Australian Journal of Chemistry Australian Journal of Chemistry Society
An international journal for chemical science
RESEARCH FRONT

Phosphonium-Based Ionic Liquids: An Overview

Kevin J. Fraser A and Douglas R. MacFarlane A B

A School of Chemistry, Monash University, Wellington, VIC 3800, Australia.

B Corresponding author. Email: Douglas.Macfarlane@sci.monash.edu.au




Kevin J. Fraser received his M.Sc. in 2004 from the University of Aberdeen, Scotland. He recently completed his Ph.D. under the supervision of Professor D. R. MacFarlane entitled ‘Physical Properties of Phosphonium Based Ionic Liquids’ at Monash University, Melbourne. His current interests include air electrodes for use in fuel cells and ionic liquid-based chemical sensors.



Professor Doug MacFarlane leads the Monash Ionic Liquids Group at Monash University. He is also the program leader of the Energy Program in the Australian Centre for Electromaterials Science. He was a Ph.D. graduate of Purdue University in 1982 and after postdoctoral work at Victoria University Wellington took up a faculty position at Monash University. Professor MacFarlane was recently awarded an Australian Research Council Federation Fellowship to extend his work on Ionic Liquids. He was elected to the Australian Academy of Sciences in 2007. His research interests include the chemistry and properties of ionic liquids and solids and their application in a wide range of technologies from electrochemical (batteries, fuel cells, solar cells and corrosion prevention), to biotechnology (drug ionic liquids and protein stabilisation) and biofuel processing.

Australian Journal of Chemistry 62(4) 309-321 http://dx.doi.org/10.1071/CH08558
Submitted: 19 December 2008  Accepted: 9 March 2009   Published: 24 April 2009

Abstract

Phosphonium cation-based ionic liquids (ILs) are a readily available family of ILs that in some applications offer superior properties as compared to nitrogen cation-based ILs. Applications recently investigated include their use as extraction solvents, chemical synthesis solvents, electrolytes in batteries and super-capacitors, and in corrosion protection. At the same time the range of cation–anion combinations available commercially has also been increasing in recent years. Here, we provide an overview of the properties of these interesting materials and the applications in which they are appearing.


References

[1]  Rogers R. D., Seddon K. R., Ionic Liquids as Green Solvents: Progress and Prospects 2003 (American Chemical Society: Washington, D.C.).

[2]  Davis J. H.JrFox P. A.2003Chem. Commun.1209doi:10.1039/B212788A

[3]  Seddon K.2002Chem. Eng.73033

[4]  Angell C. A.2002NATO Science Series, II: Mathematics Physics and Chemistry52305

[5]  Angell C. A., Xu W., Belieres J.-P., Yoshizawa M., Application: WO Pat., 2004–US13719, 2004114445, 2004.

[6]  Bansal D.Cassel F.Croce F.Hendrickson M.Plichta E.Salomon M.2005J. Phys. Chem. B1094492doi:10.1021/JP0443963

[7]  Frackowiak E.Lota G.Pernak J.2005Appl. Phys. Lett.86

[8]  Kim K.Lang C. M.Kohl P. A.2005J. Electrochem. Soc.152E56doi:10.1149/1.1850335

[9]  Lee J. S.Bae J. Y.Lee H.Quan N. D.Kim H. S.Kim H.2004J. Ind. Eng. Chem.101086

[10]  Lu W.Norris I. D.Mattes B. R.2005Aust. J. Chem.5826doi:10.1071/CH04255

[11]  MacFarlane D. R.Forsyth M.2001Adv. Mater.13957doi:10.1002/1521-4095(200107)13:12/13<957::AID-ADMA957>3.0.CO;2-#

[12]  MacFarlane D. R.Meakin P.Amini N.Forsyth M.2001J. Phys. Condens. Matter138257doi:10.1088/0953-8984/13/36/303

[13]  Marwanta E.Mizumo T.Nakamura N.Ohno H.2005Polymer463795doi:10.1016/J.POLYMER.2005.02.113

[14]  Matsui H.Okada K.Tanabe N.Kawano R.Watanabe M.2004Trans. Mater. Res. Soc. Jpn.291017

[15]  Pernak J.Stefaniak F.Weglewski J.2005Eur. J. Org. Chem.650doi:10.1002/EJOC.200400658

[16]  Wassercheid P., Welton T., Ionic Liquids in Synthesis 2003 (Wiley: Weinheim).

[17]  Webber A., Blomgren G. E., Ionic Liquids for Lithium Ion and Related Batteries, 2002 (Springer: New York, NY).

[18]  Sakaebe H.Matsumoto H.2003Electrochem. Commun.5594doi:10.1016/S1388-2481(03)00137-1

[19]  Papageorgiou N.Athanassov Y.Armand M.Bonhote P.Pettersson H.Azam A.Graetzel M.1996J. Electrochem. Soc.1433099doi:10.1149/1.1837171

[20]  Wang P.Zakeeruddin S. M.Exnar I.Graetzel M.2002Chem. Commun.2972doi:10.1039/B209322G

[21]  Wang P.Zakeeruddin S. M.Graetzel M.Kantlehner W.Mezger J.Stoyanov E. V.Scherr O.2004Appl. Phys., A: Mater. Sci. Process.7973doi:10.1007/S00339-003-2505-X

[22]  Lu W.Fadeev A. G.Qi B.Smela E.Mattes B. R.Ding J.Spinks G. M.Mazurkiewicz J.Zhou D.Wallace G. G.MacFarlane D. R.Forsyth S. A.Forsyth M.2002Science297983doi:10.1126/SCIENCE.1072651

[23]  Ding J.Zhou D.Spinks G.Wallace G.Forsyth S.Forsyth M.MacFarlane D.2003Chem. Mater.152392doi:10.1021/CM020918K

[24]  Zhou D.Spinks G. M.Wallace G. G.Tiyapiboonchaiya C.MacFarlane D. R.Forsyth M.Sun J.2003Electrochim. Acta482355doi:10.1016/S0013-4686(03)00225-1

[25]  Nanjundiah C.McDevitt S. F.Koch V. R.1997J. Electrochem. Soc.1443392doi:10.1149/1.1838024

[26]  McEwen A. B.McDevitt S. F.Koch V. R.1997J. Electrochem. Soc.144L84doi:10.1149/1.1837561

[27]  McEwen A. B.Ngo E. L.LeCompte K.Goldman J. L.1999J. Electrochem. Soc.1461687doi:10.1149/1.1391827

[28]  Parshall G. W.1977Inorg. Synth.17110doi:10.1002/9780470132487.CH31

[29]  Manzer L. E.Parshall G. W.1976Inorg. Chem.153114doi:10.1021/IC50166A037

[30]  Parshall G. W.1974Inorg. Synth.15222doi:10.1002/9780470132463.CH48

[31]  Parshall G. W.1974Inorg. Synth.15191doi:10.1002/9780470132463.CH42

[32]  Gosser L. W.Parshall G. W.1974Inorg. Chem.131947doi:10.1021/IC50138A032

[33]  Muetterties E. L.Gerlach D. H.Kane A. R.Parshall G. W.Jesson J. P.1971J. Am. Chem. Soc.933543doi:10.1021/JA00743A050

[34]  Knifton J. F.1988Aspects Homogeneous Catal.61

[35]  Knifton J. F., Application: US Pat., 85-780348, 4605677, 1986.

[36]  Knifton J. F.Grigsby R. A.JrLin J. J.1984Organometallics362doi:10.1021/OM00079A012

[37]  Knifton J. F.1981J. Am. Chem. Soc.1033959doi:10.1021/JA00403A073

[38]  Knifton J. F., Application: US Pat., 79-108745, 4265828, 1981.

[39]  Knifton J. F., Application: DE Pat., 80-3034019, 3034019, 1981.

[40]  Knifton J. F.1981J. Chem. Soc. Chem. Commun.188doi:10.1039/C39810000188

[41]  Bradaric C. J.Downard A.Kennedy C.Robertson A. J.Zhou Y.2003Green Chem.5143doi:10.1039/B209734F

[42]  Wilkes J. S., Del Sesto R. E., Ghebremichael F., Heimer N. E., Dudis D. S., Yeates A. T., Abstracts of Papers, 226th ACS National Meeting, New York, NY, United States, September 7–11, 2003 2003, IEC-088 (American Chemical Society: Washington D.C.).

[43]  Tsunashima K.Sugiya M.2007Electrochemistry75734

[44]  Keglevich G.Baan Z.Hermecz I.Novak T.Odinets I. L.2007Curr. Org. Chem.11107doi:10.2174/138527207779316552

[45]  Chowdhury S.Mohan R. S.Scott J. L.2007Tetrahedron632363doi:10.1016/J.TET.2006.11.001

[46]  Gerritsma D. A.Robertson A.McNulty J.Capretta A.2004Tetrahedron Lett.457629doi:10.1016/J.TETLET.2004.08.103

[47]  Ito N.Arzhantsev S.Heitz M.Maroncelli M.2004J. Phys. Chem. B1085771doi:10.1021/JP0499575

[48]  McNulty J.Capretta A.Wilson J.Dyck J.Adjabeng G.Robertson A.2002Chem. Commun.1986doi:10.1039/B204699G

[49]  Ramnial T.Ino D. D.Clyburne J. A. C.2005Chem. Commun.325doi:10.1039/B411646A

[50]  Landini D.Maia A.Podda G.1982J. Org. Chem.472264doi:10.1021/JO00133A006

[51]  Landini D.Maia A.Rampoldi A.1986J. Org. Chem.513187doi:10.1021/JO00366A022

[52]  Gorodetsky B.Ramnial T.Branda N. R.Clyburne J. A. C.2004Chem. Commun.1972doi:10.1039/B407386J

[53]  Panek G.Schleidt S.Mao Q.Wolkenhauer M.Spiess H. W.Jeschke G.2006Macromolecules392191doi:10.1021/MA0527449

[54]  Xie W.Xie R.Pan W.-P.Hunter D.Koene B.Tan L.-S.Vaia R.2002Chem. Mater.144837doi:10.1021/CM020705V

[55]  Hedley C. B.Yuan G.Theng B. K. G.2007Appl. Clay Sci.35180doi:10.1016/J.CLAY.2006.09.005

[56]  Byrne C.McNally T.2007Macromol. Rapid Commun.28780doi:10.1002/MARC.200600754

[57]  Calderon J. U.Lennox B.Kamal M. R.2008Int. Polym. Proc.23119doi:10.3139/217.2103

[58]  Mirau P. A.Serres J. L.Jacobs D.Garrett P. H.Vaia R. A.2008J. Phys. Chem. B11210544doi:10.1021/JP801479H

[59]  Avalos F.Ortiz J. C.Zitzumbo R.Lopez-Manchado M. A.Verdejo R.Arroyo M.2008Eur. Polym. J.443108doi:10.1016/J.EURPOLYMJ.2008.07.020

[60]  Kowalczyk K.Spychaj T.2003Polimery48833

[61]  Gu Y.-L.Yang H.-Z.Deng Y.-Q.2002Huaxue Xuebao60753

[62]  Mun N.-Y.Kim K.-H.Park D.-W.Choe Y.Kim I.2005Korean J. Chem. Eng.22556doi:10.1007/BF02706642

[63]  McNulty J.Capretta A.Cheekoori S.Clyburne J. A. C.Robertson A. J.2004Chim. Oggi2213

[64]  Ramnial T.Taylor S. A.Bender M. L.Gorodetsky B.Lee P. T. K.Dickie D. A.McCollum B. M.Pye C. C.Walsby C. J.Clyburne J. A. C.2008J. Org. Chem.73801doi:10.1021/JO701289D

[65]  Kaufmann D. E.Nouroozian M.Henze H.1996Synlett1091doi:10.1055/S-1996-5658

[66]  McNulty J.Dyck J.Larichev V.Capretta A.Robertson A. J.2004Lett. Org. Chem.1137doi:10.2174/1570178043488400

[67]  Robertson A. J., Seddon K. R., Application: WO Pat., 2002-US6104, 2002079212, 2002.

[68]  Fraser K. J.Izgorodina E. I.Forsyth M.Scott J. L.MacFarlane D. R.2007Chem. Commun.3817doi:10.1039/B710014K

[69]  Del Sesto R. E.Corley C.Robertson A.Wilkes J. S.2005J. Organomet. Chem.6902536doi:10.1016/J.JORGANCHEM.2004.09.060

[70]  Baumann M. D.Daugulis A. J.Jessop P. G.2005Appl. Microbiol. Biotechnol.67131doi:10.1007/S00253-004-1768-2

[71]  Karodia N.Guise S.Newlands C.Andersen J.-A.1998Chem. Commun.2341doi:10.1039/A805376F

[72]  Fow K. L.Jaenicke S.Mueller T. E.Sievers C.2008J. Mol. Catal. Chem.279239doi:10.1016/J.MOLCATA.2006.11.050

[73]  Birbilis N.Howlett P. C.MacFarlane D. R.Forsyth M.2007Surf. Coat. Technol.2014496doi:10.1016/J.SURFCOAT.2006.09.050

[74]  Ludley P.Karodia N.2001Tetrahedron Lett.422011doi:10.1016/S0040-4039(01)00064-8

[75]  Emnet C.Weber K. M.Vidal J. A.Consorti C. S.Stuart A. M.Gladysz J. A.2006Adv. Synth. Catal.3481625doi:10.1002/ADSC.200606138

[76]  Wolff M. O.Alexander K. M.Belder G.2000Chim. Oggi1829

[77]  Anguille S.Garayt M.Schanen V.Gree R.2006Adv. Synth. Catal.3481149doi:10.1002/ADSC.200606086

[78]  McFarlane J.Ridenour W. B.Luo H.Hunt R. D.DePaoli D. W.Ren R. X.2005Sep. Sci. Technol.401245doi:10.1081/SS-200052807

[79]  Badri M.Brunet J. J.Perron R.1992Tetrahedron Lett.334435doi:10.1016/S0040-4039(00)60103-X

[80]  Ue M.Shima K.Mori S.1994Electrochim. Acta392751doi:10.1016/0013-4686(94)E0187-5

[81]  Letcher T. M.Ramjugernath D.Laskowska M.Krolikowski M.Naidoo P.Domanska U.2008J. Chem. Thermodyn.401243doi:10.1016/J.JCT.2008.04.002

[82]  Atkin H. S., Nickson I. D., Application: WO Pat., 2007-GB2796, 2008009975, 2008.

[83]  Jerchel D.1943Chem. Ber.76B600

[84]  Jerchel D.1950Chem. Ber.83277doi:10.1002/CBER.19500830316

[85]  Herriott A. W.Picker D.1975J. Am. Chem. Soc.972345doi:10.1021/JA00842A006

[86]  Starcks C. M., Liotta C., Phase Transfer Catalysis 1978 (Academic Press: New York, NY).

[87]  Wolff M. O.Alexander K. M.Belder G.2000Chim. Oggi1829

[88]  Danesi P. R.Reichley-Yinger L.Mason G.Kaplan L.Horwitz E. P.Diamond H.1985Solv. Extr. Ion Exch.3435doi:10.1080/07366298508918522

[89]  Rickelton W. A.Flett D. S.West D. W.1984Solv. Extr. Ion Exch.2815doi:10.1080/07366298408918476

[90]  Rickelton W. A.Flett D. S.West D. W.1984Solv. Extr. Ion. Exch.2815doi:10.1080/07366298408918476

[91]  Rickelton W. A., Robertson A. J., US Patent 4 353 883 1982.

[92]  Robertson A. J., US Patent 4 374 780 1983.

[93]  Gordon C. M.2001Appl. Catal. A222

[94]  Huddleston J. G.Visser A. E.Reichardt W. M.Willauer H. D.Broker G. A.Rogers R. D.2001Green Chem.3156doi:10.1039/B103275P

[95]  Seddon K. R.1997J. Chem. Technol. Biotechnol.68351doi:10.1002/(SICI)1097-4660(199704)68:4<351::AID-JCTB613>3.0.CO;2-4

[96]  Holbrey J. D.Seddon K. R.1999Clean Prod. Process.1223

[97]  Seddon K. R.Stark A.Torres M. J.2000Pure Appl. Chem.722275doi:10.1351/PAC200072122275

[98]  Sheldon R.2001Chem. Comm.2399

[99]  Welton T.1999Chem. Rev.992071doi:10.1021/CR980032T

[100]  Wasserscheid P.Kein W.2000Angew. Chem. Int. Ed.393772doi:10.1002/1521-3773(20001103)39:21<3772::AID-ANIE3772>3.0.CO;2-5

[101]  Zhao D.Wu M.Kou Y.Min E.2002Catal. Today74157doi:10.1016/S0920-5861(01)00541-7

[102]  Vygodskii Y. S.Lozinskaya E. I.Shaplov A. S.2001Polym. Sci. Ser. C34236

[103]  Dunpont J.Consorti C. S.Spencer J.2000J. Braz. Chem. Soc.11337

[104]  Mørk P. C.Norgård D.1976J. Am. Oil Chem. Soc.53506doi:10.1007/BF02636824

[105]  Menzel A.Swamy K.Beer R.Hanesch P.Bertel E.Birkenheuer U.2000Surf. Sci.45488doi:10.1016/S0039-6028(00)00074-1

[106]  Mori S., Ida K., Ue M., US Patent 4 892 944 1990.

[107]  Bhatt A. I.May I.Volkovich V. A.Hetherington M. E.Lewin B.Thied R. C.Ertok N.2002J. Chem. Soc., Dalton Trans.4532doi:10.1039/B208968H

[108]  Ingold C. K.Schumacher O.1928J. Chem. Soc.3125doi:10.1039/JR9280003125

[109]  Hanhart W.Ingold C. K.1927J. Chem. Soc.999

[110]  March J., Advanced Organic Chemistry, 4th edn 1992 (John Wiley and Sons: New York, NY).

[111]  Zanger M.VanderWerf C. A.McEwen W. E.1959J. Am. Chem. Soc.813806doi:10.1021/JA01523A089

[112]  Campbell J. B., US Patent 3 639 493 1972.

[113]  Wooster T. J.Johanson K. M.Fraser K. J.MacFarlane D. R.Scott J. L.2006Green Chem.8691doi:10.1039/B606395K

[114]  Forsyth S. A.Pringle J. M.MacFarlane D. R.2004Aust. J. Chem.57113doi:10.1071/CH03231

[115]  Tsunashima K.Sugiya M.2007Electrochem. Commun.92353doi:10.1016/J.ELECOM.2007.07.003

[116]  Seddon K. R.Stark A.Torres M.-J.2000Pure Appl. Chem.722275doi:10.1351/PAC200072122275

[117]  Walden P. Z.1906Physik Chem.55207

[118]  Xu W.Cooper E. I.Angell C. A.2003J. Phys. Chem. B1076170doi:10.1021/JP0275894

[119]  Yoshizawa M.Xu W.Angell C. A.2003J. Am. Chem. Soc.12515411doi:10.1021/JA035783D

[120]  Hayamizu K.Aihara Y.Nakagawa H.Nukuda T.Price W. S.2004J. Phys. Chem. B10819527doi:10.1021/JP0476601

[121]  Noda A.Hayamizu K.Watanabe M.2001J. Phys. Chem. B1054603doi:10.1021/JP004132Q

[122]  Tokuda H.Hayamizu K.Ishii K.Susan M. A. B. H.Watanabe M.2004J. Phys. Chem. B10816593doi:10.1021/JP047480R

[123]  Tokuda H.Hayamizu K.Ishii K.Susan M. A. B. H.Watanabe M.2005J. Phys. Chem. B1096103doi:10.1021/JP044626D

[124]  Tokuda H.Ishii K.Susan M. A. B. H.Tsuzuki S.Hayamizu K.Watanabe M.2006J. Phys. Chem. B1102833doi:10.1021/JP053396F

[125]  Ishikawa M.Sugimoto T.Kikuta M.Ishiko E.Kono M.2006J. Power Sources162658doi:10.1016/J.JPOWSOUR.2006.02.077

[126]  Matsumoto H.Sakaebe H.Tatsumi K.Kikuta M.Ishiko E.Kono M.2006J. Power Sources1601308doi:10.1016/J.JPOWSOUR.2006.02.018

[127]  Tsunashima K.Yonekawa F.Sugiya M.2008Chem. Lett.37314doi:10.1246/CL.2008.314

[128]  Burke A.Schmidt-Mende L.Ito S.Gratzel M.2007Chem. Commun.234doi:10.1039/B609266G

[129]  O’Regan B.Gratzel M.1991Nature353737doi:10.1038/353737A0

[130]  Kunugi Y.Hayakawa H.Tsunashima K.Sugiya M.2007Bull. Chem. Soc. Jpn.802473doi:10.1246/BCSJ.80.2473

[131]  Ramirez R. E.Sanchez E. M.2006Sol. Energy Mater. Sol. Cells902384doi:10.1016/J.SOLMAT.2006.03.011

[132]  Frackowiak E.Beguin F.2001Carbon39937doi:10.1016/S0008-6223(00)00183-4

[133]  Frackowiak E., Carbon Nanotubes for Storage of Energy: Super Capacitors 2004 (Marcel Dekker: New York, NY).

[134]  Conway B. E., Electrochemical Supercapacitors – Scientific Fundamentals and Technology Applications 1999 (Kluwer, Academic/Plenum: New York, NY).

[135]  Balducci A.Bardi U.Caporali S.Mastragostino M.Soavi F.2004Electrochem. Commun.6566doi:10.1016/J.ELECOM.2004.04.005

[136]  Frackowiak E.Lota G.Pernak J.2005Appl. Phys. Lett.86164104doi:10.1063/1.1906320

[137]  Lin C. S.Lee C. Y.Li W. C.Chen Y. S.Fang G. N.2006J. Electrochem. Soc.153B90doi:10.1149/1.2164787

[138]  Zhao M.Wu S.Luo J.Fukuda Y.Nakae H.2006Surf. Coat. Technol.185407doi:10.1016/J.SURFCOAT.2005.07.064

[139]  Forsyth M.Howlett P. C.Tan S. K.MacFarlane D. R.Birbilis N.2006Electrochem. Solid-State Lett.9B52doi:10.1149/1.2344826

[140]  Sun J.Howlett P. C.MacFarlane D. R.Lin J.Forsyth M.2008Electrochim. Acta54254doi:10.1016/J.ELECTACTA.2008.08.020

[141]  Chong K. Z.Shih T. S.2003Mater. Chem. Phys.80191doi:10.1016/S0254-0584(02)00481-9

[142]  Dabala M.Brunelli K.Napolitani E.Magrini M.2003Surf. Coat. Technol.172227

[143]  Guo H. F.An M. Z.2005Appl. Surf. Sci.246229doi:10.1016/J.APSUSC.2004.11.031

[144]  Zhang Y.Yan C.Wang F.Lou H.Cao C.2002Surf. Coat. Technol.16136doi:10.1016/S0257-8972(02)00342-0

[145]  Zhao M.Wu S.Luo J.Fukuda Y.Nakae H.2006Surf. Coat. Technol.2005407doi:10.1016/J.SURFCOAT.2005.07.064

[146]  Rogers R. D., Seddon K. R., Ionic Liquids: Industrial Applications for Green Chemistry 2002 (American Chemical Society: Washington, D.C.).

[147]  Freemantle M.2003Chem. Eng. News819

[148]  Heck R. F.Nolley J. P.1972J. Org. Chem.372320doi:10.1021/JO00979A024

[149]  McNulty J.Cheekoor S.Bender T. P.Coggan J. A.2007Eur. J. Org. Chem.1423doi:10.1002/EJOC.200700005

[150]  McNulty J.Nair Jerald J.Robertson A.2007Org. Lett.94575doi:10.1021/OL702081G

[151]  McNulty J.Nair J. J.Cheekoori S.Larichev V.Capretta A.Robertson A. J.2006Chem. Eur. J.129314doi:10.1002/CHEM.200600653

[152]  Miyaura N.Suzuki A.1995Chem. Rev.952457doi:10.1021/CR00039A007

[153]  Rajagopal R.Jarikote D. V.Srinivasan K. V.2002Chem. Commun.616doi:10.1039/B111271F

[154]  Oxley J. D.Prozorov T.Suslick K. S.2003J. Am. Chem. Soc.12511138doi:10.1021/JA029830Y

[155]  Mathews C. J.Smith P. J.Welton T.2000Chem. Commun.1249doi:10.1039/B002755N

[156]  Earle M. J.McCormac P. B.Seddon K. R.1999Green Chem.123doi:10.1039/A808052F

[157]  Zhao H.Malhorta S. V.2002Aldrichim Acta3575

[158]  Welton T.1999Chem. Rev.992071doi:10.1021/CR980032T

[159]  Janus E.Stefaniak W.2008Catal. Lett.124105doi:10.1007/S10562-008-9431-7

[160]  Jurcik V.Wilhelm R.2005Green Chem.7848

[161]  Handy S. T.2006J. Org. Chem.714659doi:10.1021/JO060536O

[162]  Law M. C.Wong K.-Y.Chan T. H.2006Chem. Commun.2457doi:10.1039/B602718K

[163]  Tseng M.-C.Kan H.-C.Chu Y.-H.2007Tetrahedron Lett.489085doi:10.1016/J.TETLET.2007.10.131

[164]  Cao H.McNamee L.Alper H.2008Org. Lett.105281doi:10.1021/OL8021403

[165]  Laboratori Baldacci S. p. A, JP Patent 59046268 1984; Chem. Abstract 1984, 101, 54922.

[166]  Pigeon P.Decroix B.1996Tetrahedron Lett.377707doi:10.1016/0040-4039(96)01738-8

[167]  Cho C. S.Shim H. S.Choi H. J.Kim T.-J.Shim S. C.2002Synth. Commun.321821doi:10.1081/SCC-120004063

[168]  Comins D. L.Joseph S. P.Zhang Y. M.1996Tetrahedron Lett.37793doi:10.1016/0040-4039(95)02297-X

[169]  Byrne R.Fraser K. J.Izgorodina E.MacFarlane D. R.Forsyth M.Diamond D.2008Phys. Chem. Chem. Phys.105919doi:10.1039/B806641H

[170]  Hunt P. A.Gould I. R.Kirchner B.2007Aust. J. Chem.609doi:10.1071/CH06301



Export Citation Cited By (178)