Australian Journal of Chemistry Australian Journal of Chemistry Society
An international journal for chemical science
RESEARCH FRONT

The Rise of Azide–Alkyne 1,3-Dipolar ‘Click’ Cycloaddition and its Application to Polymer Science and Surface Modification

Richard A. Evans

A CSIRO Molecular and Health Technologies, Bag 10, Clayton South VIC 3169, Australia. Email: richard.evans@csiro.au

B Centre for Advanced Macromolecular Design (CAMD), School of Chemical Engineering and Industrial Chemistry, University of New South Wales, Sydney NSW 2052, Australia.




Richard Evans is a Principal Research Scientist at CSIRO Molecular and Health Technologies and is an Adjunct Professor at both the Centre for Advanced Macromolecular Design (CAMD) School of Chemical Engineering and Industrial Chemistry, University of New South Wales, and the Centre for Micro-Photonics, Faculty of Engineering and Industrial Sciences, Swinburne University of Technology. His research interest is in the design, synthesis, and application of functional polymers. He has published/patented in the areas of photochromism, free radical polymerization, optical data storage, organic reactive intermediates, and prebiotic chemistry.

Australian Journal of Chemistry 60(6) 384-395 http://dx.doi.org/10.1071/CH06457
Submitted: 1 December 2006  Accepted: 24 January 2007   Published: 18 June 2007

Abstract

New methods to synthesize and functionalize polymers are of constant interest to the polymer scientist. The 1,3-dipolar cycloaddition between an azide and terminal alkyne has received much attention since the reports that copper(i) provides high yields and regioselective synthesis of 1,4-substituted 1,2,3-triazoles. This coupling chemistry has been rapidly adopted by polymer scientists in the synthesis and post-polymerization modification of polymers. This Review will provide the historical context of the recent development of the copper-mediated azide–alkyne cycloaddition and its use in polymer science, particularly in dendrimer synthesis/functionalization, surface immobilization/modification, orthogonally functionalizing polymers, and its integration with ATRP (atom transfer radical polymerization).


References

[1]  Kolb H. C.Finn M. G.Sharpless K. B.2001Angew. Chem. Int. Ed.402004doi:10.1002/1521-3773(20010601)40:11<2004::AID-ANIE2004>3.0.CO;2-5

[2]  Kolb H. C.Sharpless K. B.2003Drug Discovery Today81128doi:10.1016/S1359-6446(03)02933-7

[3]  Tornøe C. W.Christensen C.Meldal M.2002J. Org. Chem.673057doi:10.1021/JO011148J

[4]  Rostovtsev V. V.Green L. G.Fokin V. V.Sharpless K. B.2002Angew. Chem. Int. Ed.412596doi:10.1002/1521-3773(20020715)41:14<2596::AID-ANIE2596>3.0.CO;2-4

[5]  Wang Q.Chan T. R.Hilgraf R.Fokin V. V.Sharpless K. B.Finn M. G.2003J. Am. Chem. Soc.1253192doi:10.1021/JA021381E

[6]  Huisgen R.1961Proc. Chem. Soc. London357

[7]  R. Huisgen, in 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry, Vol. 1 (Ed. A. Padwa) 1984, pp. 1–176 (Wiley: New York, NY).

[8]  W. Lwowski, in 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry, Vol. 1 (Ed. A. Padwa) 1984, pp. 621–634 (Wiley:New York, NY).

[9]  Sharpless W. D.Wu P.Hansen T. V.Lindberg J. G.2005J. Chem. Ed.821833


[10]  Chan T. R.Hilgraf R.Sharpless K. B.Fokin V. V.2004Org. Lett.62853
doi:10.1021/OL0493094

[11]  Wu P.Feldman A. K.Nugent A. K.Hawker C. J.Scheel A.Voit B.Pyun J.Fréchet J. M. J.Sharpless K. B.Fokin V. V.2004Angew. Chem. Int. Ed.433928doi:10.1002/ANIE.200454078

[12]  van Steenis D.David O. R. P.van Strijdonck G. P. F.van Maarseveen J. H.Reek J. N. H.2005Chem. Commun.4333doi:10.1039/B507776A

[13]  Malkoch M.Vestberg R.Gupta N.Mespouille L.Dubois P.Mason A. F.Hedrick J. L.Liao Q.Frank C. W.Kingsbury K.Hawker C. J.2006Chem. Commun.2774doi:10.1039/B603438A

[14]  Rodionov V. O.Fokin V. V.Finn M. G.2005Angew. Chem. Int. Ed.442210doi:10.1002/ANIE.200461496

[15]  Lewis W. G.Magallon F. G.Fokin V. V.Finn M. G.2004J. Am. Chem. Soc.1269152doi:10.1021/JA048425Z

[16]  Malkoch M.Schleicher K.Drockenmuller E.Hawker C. J.Russell T. P.Wu P.Fokin V. V.2005Macromolecules383663doi:10.1021/MA047657F

[17]  Gujadhur R.Venkataraman D.Kintigh J. T.2001Tetrahedron Lett.424791doi:10.1016/S0040-4039(01)00888-7

[18]  Laurent B. A.Grayson S. M.2006J. Am. Chem. Soc.1284238doi:10.1021/JA0585836

[19]  Opsteen J. A.van Hest J. C. M.2005Chem. Commun.57doi:10.1039/B412930J

[20]  Tsarevsky N. V.Sumerlin B. S.Matyjaszewski K.2005Macromolecules383558doi:10.1021/MA050370D

[21]  Johnson J. A.Lewis D. R.Az D.Finn M. G.Koberstein J. T.Turro N. J.2006J. Am. Chem. Soc.1286564doi:10.1021/JA0612910

[22]  Sumerlin B. S.Tsarevsky N. V.Louche G.Lee R. Y.Matyjaszewski K.2005Macromolecules387540doi:10.1021/MA0511245

[23]  Gao H. F.Matyjaszewski K.2006Macromolecules394960doi:10.1021/MA060926C

[24]  Gao H.Louche G.Sumerlin B. S.Jahed N.Golas P.Matyjaszewski K.2005Macromolecules388979doi:10.1021/MA051566G

[25]  Vogt A. P.Sumerlin B. S.2006Macromolecules395286doi:10.1021/MA0610461

[26]  Lutz J. F.Borner H. G.Weichenhan K.2005Macromol. Rapid Commun.26514doi:10.1002/MARC.200500002

[27]  Mantovani G.Ladmiral V.Tao L.Haddleton D. M.2005Chem. Commun.2089doi:10.1039/B500558B

[28]  Bräse S.Gil C.Knepper K.Zimmermann V.2005Angew. Chem. Int. Ed.445188doi:10.1002/ANIE.200400657

[29]  Alvarez S. G.Alvarez M. T.1997Synthesis413

[30]  Malagu K.Guerin P.Guillemin J. C.2002Synlett316
doi:10.1055/S-2002-19762

[31]  M. E. C. Biffen, J. Miller, B. D. Paul, in The Chemistry of the Azido Group (Ed. S. Patai) 1971, p. 147 (Interscience: New York, NY).

[32]  Evans R. A.Wong M. W.Wentrup C.1996J. Am. Chem. Soc.1184009doi:10.1021/JA9541645

[33]  Alcalde E.Mendoza J. D.Elguero J.1974J. Heterocycl. Chem.11921

[34]  Clarke D.Mares R. W.McNab H.1997J. Chem. Soc., Perkin Trans.11799
doi:10.1039/A700421D

[35]  Rijkers D. T. S.van Esse G. W.Merkx R.Brouwer A. J.Jacobs H. J. F.Pieters R. J.Liskamp R. M. J.2005Chem. Commun.4581doi:10.1039/B507975F

[36]  Diaz D. D.Punna S.Holzer P.McPherson A. K.Sharpless K. B.Fokin V. V.Finn M. G.2004J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem.424392doi:10.1002/POLA.20330

[37]  Joralemon M. J.O'Reilly R. K.Matson J. B.Nugent A. K.Hawker C. J.Wooley K. L.2005Macromolecules385436doi:10.1021/MA050302R

[38]  Mynar J. L.Choi T. L.Yoshida M.Kim V.Hawker C. J.Frechet J. M. J.2005Chem. Commun.5169doi:10.1039/B509398H

[39]  Malkoch M.Thibault R. J.Drockenmuller E.Messerschmidt M.Voit B.Russell T. P.Hawker C. J.2005J. Am. Chem. Soc.12714942doi:10.1021/JA0549751

[40]  Helms B.Mynar J. L.Hawker C. J.Fréchet J. M. J.2004J. Am. Chem. Soc.12615020doi:10.1021/JA044744E

[41]  Ladmiral V.Mantovani G.Clarkson G. J.Cauet S.Irwin J. L.Haddleton D. M.2006J. Am. Chem. Soc.1284823doi:10.1021/JA058364K

[42]  Quemener D.Davis T. P.Barner-Kowollik C.Stenzel M. H.2006Chem. Commun.5051doi:10.1039/B611224B

[43]  Lee B. Y.Park S. R.Jeon H. B.Kim K. S.2006Tetrahedron Lett.475105doi:10.1016/J.TETLET.2006.05.079

[44]  Orgueira H. A.Fokas D.Isome Y.Chan P. C. M.Baldino C. M.2005Tetrahedron Lett.462911doi:10.1016/J.TETLET.2005.02.127

[45]  Appukkuttan P.Dehaen W.Fokin V. V.Van der Eycken E.2004Org. Lett.64223

[46]  Baldwin M. G.Johnson M. E.Lovinger J. A.Parker C. O.1967J. Polym. Sci., Part B5803


[47]  Lu G. L.Lam S.Burgess K.2006Chem. Commun.1652
doi:10.1039/B518061A

[48]  Srinivasachari S.Liu Y. M.Zhang G. D.Prevette L.Reineke T. M.2006J. Am. Chem. Soc.1288176doi:10.1021/JA0585580

[49]  Rozkiewicz D. I.Janczewski D.Verboom W.Ravoo B. J.Reinhoudt D. N.2006Angew. Chem. Int. Ed.455292doi:10.1002/ANIE.200601090

[50]  Scheel A. J.Komber H.Voit B. I.2004Macromol. Rapid Commun.251175doi:10.1002/MARC.200400097

[51]  Sen Gupta S.Raja K. S.Kaltgrad E.Strable E.Finn M. G.2005Chem. Commun.4315doi:10.1039/B502444G

[52]  Moad G.Rizzardo E.Thang S. H.2006Aust. J. Chem.59669doi:10.1071/CH06250

[53]  Moad G.Rizzardo E.Thang S. H.2005Aust. J. Chem.58379doi:10.1071/CH05072

[54]  Chiefari J.Chong Y. K.Ercole F.Krstina J.Jeffery J.Le T. P. T.Mayadunne R. T. A.Meijs G. F.Moad C. L.Moad G.Rizzardo E.Thang S. H.1998Macromolecules315559doi:10.1021/MA9804951

[55]  Golas P. L.Tsarevsky N. V.Sumerlin B. S.Matyjaszewski K.2006Macromolecules396451doi:10.1021/MA061592U

[56]  Parrish B.Breitenkamp R. B.Emrick T.2005J. Am. Chem. Soc.1277404doi:10.1021/JA050310N

[57]  Gheorghe A.Matsuno A.Reiser O.2006Adv. Synth. Catal.3481016doi:10.1002/ADSC.200606043

[58]  Slater M.Snauko M.Svec F.Fréchet J. M. J.2006Anal. Chem.784969doi:10.1021/AC060006S

[59]  Fernandez-Megia E.Correa J.Rodriguez-Meizoso I.Riguera R.2006Macromolecules392113doi:10.1021/MA052448W

[60]  Joosten J. A. F.Tholen N. T. H.El Maate F. A.Brouwer A. J.van Esse G. W.Rijkers D. T. S.Liskamp R. M. J.Pieters R. J.2005Eur. J. Org. Chem.3182doi:10.1002/EJOC.200500216

[61]  Wu P.Malkoch M.Hunt J. N.Vestberg R.Kaltgrad E.Finn M. G.Fokin V. V.Sharpless K. B.Hawker C. J.2006ChemInform.37

[62]  Lee J. W.Kim B. K.Jin S. H.2005Bull. Korean Chem. Soc.26833


[63]  Lee J. W.Kim J. H.Kim B. K.2006Tetrahedron Lett.472683
doi:10.1016/J.TETLET.2006.02.081

[64]  Lee J. W.Kim J. H.Kim B. K.Shin W. S.Jin S. H.2006Tetrahedron62894doi:10.1016/J.TET.2005.10.039

[65]  Hawker C. J.Fréchet J. M. J.1990J. Am. Chem. Soc.1127638doi:10.1021/JA00177A027

[66]  Lee J. W.Kim B. K.Kim H. J.Han S. C.Shin W. S.Jin S. H.2006Macromolecules392418doi:10.1021/MA052526F

[67]  Lee J. W.Kim J. H.Kim B. K.Kim J. H.Shin W. S.Jin S. H.2006Tetrahedron629193doi:10.1016/J.TET.2006.07.030

[68]  O'Reilly R. K.Joralemon M. J.Wooley K. L.Hawker C. J.2005Chem. Mater.175976doi:10.1021/CM051047S

[69]  Joralemon M. J.O'Reilly R. K.Hawker C. J.Wooley K. L.2005J. Am. Chem. Soc.12716892doi:10.1021/JA053919X

[70]  White M. A.Johnson J. A.Koberstein J. T.Turro N. J.2006J. Am. Chem. Soc.12811356doi:10.1021/JA064041S

[71]  Collman J. P.Devaraj N. K.Chidsey C. E. D.2004Langmuir201051doi:10.1021/LA0362977

[72]  Lummerstorfer T.Hoffmann H.2004J. Phys. Chem. B1083963doi:10.1021/JP049601T

[73]  Devaraj N. K.Miller G. P.Ebina W.Kakaradov B.Collman J. P.Kool E. T.Chidsey C. E. D.2005J. Am. Chem. Soc.1278600doi:10.1021/JA051462L

[74]  Sun X. L.Stabler C. L.Cazalis C. S.Chaikof E. L.2006Bioconjugate Chem.1752doi:10.1021/BC0502311

[75]  Lin P. C.Ueng S. H.Tseng M. C.Ko J. L.Huang K. T.Yu S. C.Adak A. K.Chen Y. J.Lin C. C.2006Angew. Chem. Int. Ed.454286doi:10.1002/ANIE.200600756

[76]  Nandivada H.Chen H. Y.Bondarenko L.Lahann J.2006Angew. Chem. Int. Ed.453360doi:10.1002/ANIE.200600357

[77]  Such G. K.Quinn J. F.Quinn A.Tjipto E.Caruso F.2006J. Am. Chem. Soc.1289318doi:10.1021/JA063043+

[78]  Zhang Y.Luo S.Tang Y.Yu L.Hou K. Y.Cheng J. P.Zeng X.Wang P. G.2006Anal. Chem.782001doi:10.1021/AC051919+

[79]  Thibault R. J.Takizawa K.Lowenheilm P.Helms B.Mynar J. L.Fréchet J. M. J.Hawker C. J.2006J. Am. Chem. Soc.12812084doi:10.1021/JA0648209



Export Citation